в майбутньому, у варіанті №2 ти зможеш замінити ЖД на більший, а в варіанті №1 там хз чи вийде замінити...
В твоем случае, имхо, это единственное преимущество кармана + ЖД над переносным винтом. Берешь ты интерфейс USB 2.0, соответственно ждать бешеных скоростей не стоит.
Я бы, в данном случае, ориентировался на внешний вид: будь то винт в кармане или переносной винчестер. Просто не хотелось бы держать рядом с плеером какое-нибудь уродство.

А вот при выборе винта для постоянной транспортировки большого объёма данных, к примеру с работы домой, как это происходит у меня, критерии выбора уже совсем другие. Тут важна именно скорость, и мне по-барабану, как этот винт будет выглядеть. Тут я бы брал ESATA либо, в идеале, USB 3.0.

Ты, просто, смотри, что важнее для тебя.